מערכת היחסים בין שלמה זלמן שוקן וגרשם שלום ידעה עליות וירידות. אך בחייהם של שתי דמויות מרתקות אלו מערכת יחסים זו תפסה מקום משמעותי. שני אנשים בעלי דעות מגובשות שלא מתפשרים על דבר, שרבו לא מעט במהלך השנים, ובכל זאת בחיי כל אחד תפס השני מקום ייחודי, ותחושה של קירבה וידידות חיברו ביניהם גם לאחר ששוקן עזב את ירושלים.

בסוף שנות השלושים קשר זה היה בשיאו. שלום פרסם ספרים בהוצאת שוקן בגרמנית ובעברית, ולאחר עליית שוקן לארץ ישראל התגבשה תכנית להקמת מכון מחקר במימונו של שוקן ובהנהלתו של שלום: המכון לחקר הקבלה שישב בספריית שוקן, ובו עבדו תלמידיו של שלום: ישעיה תשבי, יוסף וייס ואחרים. המכון פעל במשך כעשור בשנות הארבעים. שלום היה קשור לשלמה זלמן שוקן בדרכים נוספות. כך, בסוף שנות השלושים שלום היה אחראי לסדרת מפגשים שנערכה בספריית שוקן תחת השם "מסיבות מדעיות", ובה חוקרים הרצו לפני קהל מוזמנים (רובו מעגל חברים ואנשי אקדמיה משכונת רחביה).

בחגיגות יום ההולדת ה-60 לשוקן, ב-1937, הוכן לכבודו אלבום סיפורים, שירים, מסות ודברי הגות בעברית ובגרמנית. גרשם שלום כתב לכבוד האירוע מסה בגרמנית תחת הכותרת: 'מילה גלוית-לב על הכוונות האמיתיות שלי בלימוד הקבלה'. שנים רבות לאחר שנכתבה תורגמה המסה לעברית על ידי רבקה הורביץ ופורסמה בעיתון הארץ ערב פסח תשמ"א. זהו טקסט רפלקטיבי מרתק על דרכו של שלום לחקר הקבלה, הכתוב ברגישות של סופר, בו שלום ניסח את הסיבות והנסיבות שהובילו אותו לעסוק בקבלה.

אל המסה הקדים שתי שורות של הקדשה: "למענך, מר שוקן היקר, לזכר כמה שעות של שיחות ידידותיות שופעות דעת וחילופי מחשבה ללא סרק – ליום הולדתך השישים".

"בשום פנים לא נעשיתי 'מקובל' בשוגג. ידעתי את אשר אני עושה – אלא שהמשימה שנטלתי על עצמי נראתה בעיני קלה הרבה יותר מכפי שהנָה […] חשיבה נסערת מאוד הובילה אותי, הן אל ספקנות רציונאלית ביותר לגבי נושאי הלימוד שלי, והן לחיוב אינטואיטיבי של תזות מיסטיות שהיו נתונות על קצה הגבול הדק בין דת לניהליזם. הרי הביטוי המושלם שאין למעלה הימנו של הגבול הזה, שהוא תיאור מחֻלן של תחושת עולם קבלית לגבי אדם בן זמננו, הוא הוא – שבמאוחר יותר השרה בעיני זוהר כמעט קאנוני על כתבי קפקא. […]

נכנסתי לתחום זה לא בכוונה לכתוב את ההיסטוריה אלא את המטפיסיקה של הקבלה. הייתי נתון לרושם של הדלות של מה שאהבו לכנות פילוסופיה של היהדות […] אין זה מעשה רב להוכיח, כי מיתוס ופנתאיזם הם "מוטעים" – חשובה הרבה יותר נראתה לי ההערה ששמעתי לראשונה מפי יהודי ירא-שמים כי בכל זה יש בהם משהו. חשתי כי אותה דרגה גבוהה יותר נמצאת בקבלה, אף שבאה אולי לידי ביטוי בצורה מסולפת. נראה היה לי כי כאן, מעבר להבחנות של בני דורי, קיימת ממלכה של צירופי הקשרים שמן הדין שתהיה להם גם זיקה לנסיונותינו האנושיים ביותר. נראה אמנם, כי המפתח להבנתם הלך לאיבוד […] ואולי גם לא המפתח הוא שהיה חסר כל-כך אלא האומץ: האומץ להסתכן בירידה לתהום שביום מן הימים אולי יבלע אותנו בתוכו. וכן ההעזה לחדור ולעבור מבעד למישור הסמליות ולפרוץ את חומת ההיסטוריה."

המתח הזה בין היסטוריה ומטפיזיקה ליווה את גרשם שלום לאורך כל חייו והווידוי הזה הוא לא דבר של מה בכך. 'מטפיסיקן לפי נטייתו ובעל כורחו היסטוריון' כתב יצחק בער על שלום, ועדיין לאורך חייו ניכר כי שלום ביקש להתחקות על הממשויות שמביאות ליצירת אופיה של המציאות ההיסטורית. גם אם יש כמה מקומות בהם שלום מתאר את עצמו כמטפיזיקן, יש לנו המון הצהרות בהן הוא מבהיר שהוא אינו אלא היסטוריון. הוא מצהיר כי הוא נמנע מ'דיבור שאינו נחלתם של פרופסורים' ומבהיר שלא לימד אלא היסטוריה במהלך חייו. ועדיין הוא כבר כתב במפורש 'אני היסטוריון יותר מפילוסוף, לדאבוני'.

על כן, נדמה שדווקא התפיסה המדוקדקת שלו את ההיסטוריה היא זו שמאפשרת את המחשבה שהיא נושאת סוד, עומק ומשמעות החורגים מהגלוי במציאות הריאלית. במכתב אנחנו רואים שהפילולוג למעשה מודע לעבודתו כיוצר שמציע פשר מטפיזי למציאות ההיסטורית בה בעת שתפיסתו את ההיסטוריה היא התרחשות שמימושה איננו גדור בתחום הריאליות.

רוני מרון מעירה בספרה 'מלאך ההיסטוריה' בהוצאת מאגנס (המומלץ בחום) בפרק על גרשם שלום. מעניין לחשוב שגם שלום משתמש במילים הדומות למטפיזיקן-היסטוריון כאשר הוא מתאר את מה שמכונן את מפעל המקובלים. לצד הייחוד הקבלי המטפיזי הוא מתאר מומנט היסטורי כאשר הוא מתאר את התפתחות הקבלה כ'עיבוד של חומר גולמי ישן והארה של יחידים' אשר 'נפתח לה פתח בתחילה בחכמת הקבלה'. קשר ששלום גם ראה אישי, יש הקשרים בהם הוא יוצא להגנת המקובלים אל מול ההדרה והביקורת שספגו לאורך ההיסטוריה, בזה יש כניעה לצד הלא-היסטורי של אובייקט מחקרו.

בסוף המכתב כותב שלום:

"[…] שכן ההר – גוף הדברים – אינו זקוק כלל למפתח; רק את חומת הערפל של ההיסטוריה האופפת אותו יש להבקיע. להבקיע אותה – זהו התפקיד שהצבתי לעצמי. האם אשאר שקוע בערפל, כלומר אסבול את 'המיתה בפרופסורה', כביכול? אך את הצורך ההכרחי בביקורת ההיסטוריה ובהיסטוריה ביקורתית אין לספק בשום דרך אחרת, אפילו כשזה תובע קרבנות.

ייתכן כמובן כי ההיסטוריה, ביסודו של דבר, אינה אלא מראית-עין. אך בלעדי מראית-עין זו אין אפשרות לחדור מתוך הזמן אל ההבנה בגופם של דברים. בראי הפלא המיוחד במינו של ביקורת פילולוגית משתקף לראשונה לגבי אדם בן זמננו בצורה הנקייה ביותר, בסדרים המוסמכים של הפירוש, אותו מכלול מיסטי של השיטה שקיומה בהכרח נעלמה כליל דווקא בהשלכתה על הזמן ההיסטורי.

מכוח פראדוכס זה, מתוך ציפייה להיענות מן ההר, לניע קל כמעט בלתי נראה של ההיסטוריה, שיניחו לאמת להגיה מתוך מה שנראה כ'התפתחות', ניזונה עבודתי היום כמו גם בראשית דרכי."

מכתב זה לכאורה נועד רק לעיניו של שוקן, אך הוא נכתב כיצירה ספרותית המיועדת לפרסום. התאריך המופיע בראש מכתב זה הוא ה-29 באוקטובר 1937.

שלום היה יותר מחוקר – הוא היה אינטלקטואל שחי בין ספק לאמונה, בין ביקורת רציונלית להתפעמות ממיסטיקה ועד היום הוא ממשיך לתת השראה לסטודנטים וחוקרים רבים. שלום גדל בבית חילוני, ודווקא מתוך המפגש עם הפילוסופיה של ניטשה גילה מחדש את היהדות – אך לא דרך הדת הממוסדת, אלא דרך עולם הסוד של הקבלה. הוא האמין שהמיסטיקה היהודית מציעה אלטרנטיבה לביקורת הניטשאנית החריפה על הדת – בכך שהיא אינה מבוססת על מערכת נוקשה של חוקי אמונה, אלא על סמליות דינמית, על "סוד אלוהי" הניתן לפרשנות אינסופית.

הוא הפך את חקר הקבלה מתחום אזוטרי למוקד מחקרי מרכזי בעולם האקדמיה, אך שלום השאיר אחריו לא רק מחקרים פורצי דרך, אלא גם תפיסת עולם שמסרבת להיכנע להפרדות חדות בין דתיות לחילוניות, בין ספק לאמונה. הוא היה איש של גבולות דקים – וגם היום רעיונותיו ממשיכים להדהד.

שלום מצא הדהוד לרעיונותיו בכתיבתו של קפקא, שלדבריו עומד על התפר שבין ביטול מוחלט של האמונה לבין אפשרות לגילויה מחדש. הוא ראה בקפקא לא רק מספר סיפורים, אלא הוגה שמשרטט מחדש את מערכת היחסים בין האדם לאלוהיו – עולם שבו הדיבור האלוהי אינו נגיש ישירות, אך נוכח בתוך ריבוי הפרשנויות שהוא מעורר.

באחד ממאמריו המרכזיים טען שלום כי הקבלה מאפשרת לשפה לתווך בין העולם הפיזי לרוחני. הוא סבר שהעברית אינה רק אמצעי תקשורת, אלא מרחב שבו מתרחשת התגלות – לא כהתגלות ישירה, אלא כרבדים של משמעות שנפרשים בהדרגה. גם בספרות המודרנית, טען, קיים אותו יסוד של "שפה מתווכת" – והביא כדוגמה את קפקא, שכתב בסגנון חסכני ויבש לכאורה, אך הצליח לטעון את המילים במשמעות מיסטית עמוקה.